Почему мужчина гордиться тем, что у него было много девушек?

Если Вы обобщаете, и говорите обо всех, то — это не правда.

Нельзя сказать, что таких индивидуумов нет, такое имеет место быть, но это не присуще всем, нет!

Все люди разные!

Ну а, если, речь идет о конкретном мужчине, то тут вопрос психологии, скорее всего он таким образом чувство собственного достоинства удовлетворяет, то есть — у него проблемы и он пытается их таким образом решить.